Prerrequisitos
- Iniciación: ruptura homolítica de un enlace (ej. Cl2 → 2 radicales de Cl) por luz UV o calor
- Propagación: un radical reacciona con una molécula estable para dar un producto Y un nuevo radical, que continúa la cadena
- Terminación: dos radicales cualesquiera se combinan para formar una especie estable, deteniendo la cadena
i) Considera el mecanismo de sustitución por radicales libres del etano con cloro. ii) Considera la halogenación del CH3CH2CH2CH3 (butano) con exceso de Cl2 en presencia de luz UV. iii) Considera un mecanismo de sustitución por radicales en general.
i
De las opciones A) Cl2 → 2 radicales de Cl, B) radical C2H5 + Cl2 → C2H5Cl + radical de Cl, C) radical C2H5 + radical de Cl → C2H5Cl, D) C2H6 + radical de Cl → C2H5Cl + radical de H, indique cuál es la etapa de PROPAGACIÓN.
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ii
Indique cuántos isómeros diclorados del butano se pueden formar por halogenación con exceso de Cl2 en presencia de luz UV (entre 4, 6, 8 o 10).
[1]
iii
De las opciones A) CH4 + radical de Cl → radical de CH3 + HCl, B) radical de CH3 + radical de Cl → CH3Cl, C) Cl2 → 2 radicales de Cl, D) CH3Cl + radical de Cl → CH2Cl2 + radical de H, indique cuál representa la PROPAGACIÓN en un mecanismo de sustitución por radicales.
[1]
Pistas progresivas
- 1General - en cada apartado, identifica primero si la ecuación muestra: ruptura de una molécula en 2 radicales (iniciación), un radical reaccionando con una molécula estable para dar producto + nuevo radical (propagación), o dos radicales combinándose (terminación).
- 2Apartado i) - busca la opción donde un radical (C2H5) reacciona con una MOLÉCULA ESTABLE (Cl2) para dar un producto Y regenerar un radical de Cl (que continúa la cadena).
- 3Apartado ii) - el butano (4 carbonos) tiene 2 tipos de carbono distintos donde puede sustituirse un H por Cl; al añadir un SEGUNDO Cl, hay que contar todas las posiciones relativas posibles, incluyendo si los dos Cl quedan en el mismo carbono o en carbonos distintos (varios isómeros de posición posibles).
- 4Apartado iii) - igual que en (i): busca la opción donde un radical reacciona con una molécula (CH4) para dar un producto Y un nuevo radical.
Teoría básica
- Iniciación: ruptura homolítica de una molécula en dos radicales (ej. Cl2 → 2 Cl-radical), por luz UV o calor.
- Propagación: un radical reacciona con una molécula ESTABLE para dar un producto Y un nuevo radical, que continúa la cadena de reacción.
- Terminación: dos radicales cualesquiera se combinan para formar una especie estable, deteniendo la cadena de reacción.
Refuerzo
Libro — Chemistry 2023 Oxford - Reactividad 3.3, etapas del mecanismo de radicales libres.
Cuadernillo — Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2021/MAYO/Chemistry_paper_1__SL_Spanish.pdf preg. 27, 2022/MAYO/Chemistry_paper_1__SL_Spanish.pdf preg. 24, y 2025/MAYO/Chemistry_paper_1A_TZ2_SL_Spanish.pdf preg. 30; mark schemes en las mismas carpetas.
Vídeo —
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Apartado i) —
B (radical C2H5 + Cl2 → C2H5Cl + radical de Cl) - un radical reacciona con una molécula estable, dando producto y regenerando el radical de cloro.
Apartado ii) —
D (10 isómeros diclorados posibles).
Apartado iii) —
A (CH4 + radical de Cl → radical de CH3 + HCl) - mismo patrón que en (i): un radical reacciona con una molécula estable.