Prerrequisitos
- Un radical es una entidad molecular con un electrón no apareado; es muy reactivo
- Los radicales se forman por ruptura homolítica de un enlace covalente, p. ej. de un halógeno en presencia de luz UV o calor
- Una reacción en cadena por radicales libres tiene tres etapas: iniciación, propagación y terminación
- En la etapa de iniciación se generan los primeros radicales; en la propagación se regenera el radical reactivo en cada ciclo; en la terminación dos radicales se combinan y la cadena se detiene
El etano se puede convertir en cloroetano haciéndolo reaccionar con cloro gaseoso, Cl2(g), en presencia de luz UV.
i
Indique el tipo de reacción y el nombre del mecanismo por medio del cual se produce.
[1]
ii
Explique el mecanismo de la reacción escribiendo ecuaciones para una etapa de iniciación, dos etapas de propagación y una etapa de terminación.
[4]
Pistas progresivas
- 1General - identifica primero el nombre del mecanismo (i); eso te dice que buscar en cada una de las tres etapas del apartado ii).
- 2Apartado i) - un átomo de H del etano es reemplazado por un átomo de Cl: es una reacción de SUSTITUCIÓN, por un mecanismo de RADICALES LIBRES.
- 3Apartado ii), iniciación - la luz UV rompe el enlace Cl-Cl por ruptura HOMOLÍTICA (cada átomo se queda con un electrón): Cl2 → 2 radicales de cloro.
- 4Apartado ii), propagación - son DOS etapas que se repiten en ciclo: en la primera, el radical Cl reacciona con el etano para dar un radical orgánico + HCl; en la segunda, ese radical orgánico reacciona con Cl2 para dar el producto clorado + un nuevo radical Cl (que reinicia el ciclo).
- 5Apartado ii), terminación - dos radicales cualesquiera de los presentes en el sistema se combinan para formar una especie estable sin electrones desapareados; hay varias combinaciones posibles válidas.
Teoría básica
- Ruptura homolítica: un enlace covalente se rompe de forma que cada fragmento se queda con un electrón, formando dos radicales.
- Reacción en cadena por radicales libres: iniciación (se crean los primeros radicales) → propagación (el radical reactivo se regenera en cada ciclo, consumiendo reactivos y formando producto) → terminación (dos radicales se combinan, deteniendo la cadena).
- Una reacción de sustitución por radicales libres reemplaza un átomo de H de un alcano por un halógeno, generando una mezcla de productos posibles.
Refuerzo
Libro — Chemistry 2023 Oxford - Reactividad 3.3, radicales y ruptura homolítica.
Cuadernillo — Cuadernillo de datos 2025. Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2024/NOV 24/Chemistry_paper_2__SL_Spanish.pdf, pregunta 1(b); mark scheme en la misma carpeta.
Vídeo —
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Apartado i) —
Tipo de reacción: sustitución. Mecanismo: radicales libres.
Apartado ii) —
Iniciación: Cl2 → 2 •Cl (ruptura homolítica por luz UV). Propagación (dos etapas): C2H6 + •Cl → •C2H5 + HCl; después •C2H5 + Cl2 → C2H5Cl + •Cl (este último regenera el radical de cloro y continúa la cadena). Terminación (cualquier combinación de dos radicales presentes): •C2H5 + •C2H5 → C4H10, o •C2H5 + •Cl → C2H5Cl, o •Cl + •Cl → Cl2.