Prerrequisitos
- Los haluros de hidrógeno (HX) también reaccionan con alquenos por adición electrófila, igual que los halógenos
- En RMN de 1H, cada entorno de hidrógeno distinto da una señal separada, con multiplicidad (dobletes, tripletes...) según los H vecinos
- El número de señales y su relación de áreas cambia al pasar de un alqueno (con enlace C=C) a su producto de adición (sin ese doble enlace)
El 2-buteno reacciona con bromuro de hidrógeno, HBr.
i
Dibuje (describa) la fórmula estructural completa del 2-buteno.
[1]
ii
Escriba la ecuación para la reacción entre 2-buteno y bromuro de hidrógeno.
[1]
iii
Indique el tipo de reacción.
[1]
iv
Sugiera dos diferencias entre el espectro de RMN de 1H del 2-buteno y el del producto orgánico de (ii).
[2]
Pistas progresivas
- 1General - esta ficha es sobre la misma familia de reacción que la ficha Principal de este subtema (adición electrófila a un alqueno), pero con HBr en vez de Br2, y añade un análisis espectral.
- 2Apartado i) - el 2-buteno es CH3-CH=CH-CH3 (el doble enlace entre los carbonos 2 y 3).
- 3Apartado ii) - el HBr se adiciona al doble enlace: un H se une a un carbono, el Br al otro, formando CH3CH2CHBrCH3.
- 4Apartado iii) - mismo tipo de reacción que con el bromo: adición electrófila.
- 5Apartado iv) - cuenta los entornos de H distintos en cada molécula: el 2-buteno (simétrico) tiene solo 2 entornos (los 2 CH3 equivalentes, y los 2 =CH- equivalentes); el producto (asimétrico, con un Br en un carbono específico) tiene 4 entornos distintos. Además, compara los desplazamientos químicos: la señal de los H vinílicos (unidos al doble enlace, 4,5-6,0 ppm) desaparece en el producto, y aparece una nueva señal en la región 3,5-4,4 ppm (H unido al carbono con Br).
Teoría básica
- Los haluros de hidrógeno (HX: HCl, HBr, HI) reaccionan con alquenos por adición electrófila, igual que los halógenos moleculares (X2).
- En RMN de 1H, el número de señales refleja el número de entornos de H QUÍMICAMENTE DISTINTOS; una molécula simétrica tiene menos señales que una asimétrica con la misma fórmula.
- Comparar espectros de RMN antes y después de una reacción permite confirmar el producto: aparecen/desaparecen señales según los entornos de H que cambian.
Refuerzo
Libro — Chemistry 2023 Oxford - Reactividad 3.4, adición electrófila y RMN.
Cuadernillo — Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2022/MAYO/Chemistry_paper_2__SL_Spanish-8.pdf, pregunta 4(d); mark scheme en la misma carpeta.
Vídeo —
↗ — «»
Apartado i) —
CH3-CH=CH-CH3.
Apartado ii) —
CH3CH=CHCH3(g) + HBr(g) → CH3CH2CHBrCH3(l).
Apartado iii) —
Adición electrófila.
Apartado iv) —
Dos diferencias cualesquiera: el 2-buteno tiene 2 señales (relación de área 3:1) mientras que el producto tiene 4 señales (relación de área 3:3:2:1); el producto presenta una señal en la región 3,5-4,4 ppm (ausente en el 2-buteno); el 2-buteno presenta una señal en la región 4,5-6,0 ppm (ausente en el producto, ya que desaparece el doble enlace).