FICHA R3.4-P03

Sustitución nucleófila del cloroetano y mecanismos típicos

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R3 — ¿Cuáles son los mecanismos del cambio químico? › 3.4 Reacciones de reparto de pares de electrones (mecanismos orgánicos)

TipoSecundaria Dificultad Puntos3 pts (a·2 + b·1) Tiempo máx.8 min Media5 min Origen preguntaExamen oficial Verificación soluciónMarkscheme oficial De fuente real

Prerrequisitos

En una sustitución nucleófila, un nucleófilo (rico en electrones) sustituye a un grupo saliente en un haluro de alquilo
El hidróxido, OH-, es un nucleófilo típico que convierte un haluro de alquilo en un alcohol
Los alcoholes y los haluros de alquilo tienen mecanismos de reacción típicos distintos de los alquenos (que sufren adición electrófila)

a) El cloroetano se puede convertir en etanol. b) Considera los mecanismos de reacción típicos de alcoholes y haluros de alquilo.

a Identifique el reactivo y las condiciones necesarias para convertir el cloroetano en etanol. [2]

b De las opciones A) adición electrófila/adición electrófila, B) adición electrófila/sustitución nucleófila, C) sustitución nucleófila/adición electrófila, D) sustitución nucleófila/sustitución nucleófila, indique qué mecanismos son típicos de los alcoholes y los haluros de alquilo, respectivamente. [1]

Pistas progresivas

1General - ambos apartados tratan sobre el mecanismo de sustitución nucleófila, típico de los haluros de alquilo (y también de los alcoholes en ciertas reacciones).
2Apartado a) - el cloroetano (un haluro de alquilo) se convierte en un alcohol sustituyendo el Cl por un grupo OH: necesitas una base fuerte como fuente de OH-, y calentar a reflujo en medio acuoso.
3Apartado b) - tanto los alcoholes como los haluros de alquilo (que no tienen doble enlace C=C) sufren típicamente sustitución nucleófila, NO adición electrófila (esa es para alquenos).

Teoría básica

Sustitución nucleófila: un nucleófilo (como OH-) sustituye a un grupo saliente (como Cl-) en un haluro de alquilo.
NaOH(aq) a reflujo es el reactivo/condiciones típicos para convertir un haluro de alquilo en un alcohol por sustitución nucleófila.
Los alcoholes y los haluros de alquilo (sin doble enlace C=C) sufren típicamente sustitución nucleófila; los alquenos sufren adición electrófila.

Refuerzo

Libro — Chemistry 2023 Oxford - Reactividad 3.4, sustitución nucleófila.

Cuadernillo — Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2024/NOV 24/Chemistry_paper_2__SL_Spanish.pdf preg. 1(c), y 2022/MAYO/Chemistry_paper_1__SL_Spanish.pdf preg. 27; mark schemes en las mismas carpetas.

Vídeo — ↗ — «»

Apartado a) — Reactivo: hidróxido de sodio/NaOH/iones hidróxido (o cualquier base fuerte). Condiciones: calor/reflujo, en medio acuoso.

Apartado b) — D (sustitución nucleófila para ambos).