Prerrequisitos
- Un electrófilo es un reactante que forma un enlace aceptando un par de electrones de su compañero de reacción
- Los alquenos son susceptibles de ataque electrófilo por la elevada densidad electrónica de su doble enlace C=C
- La adición electrófila rompe el doble enlace: los dos átomos de carbono quedan unidos por enlace simple, cada uno con un nuevo sustituyente
- Un polímero de adición se forma cuando muchas moléculas de monómero (con un doble enlace) se unen por enlaces simples repetidos
El bromo, Br2(l), reacciona con 2-buteno, CH3CH=CHCH3.
i
Identifique el tipo de reacción.
[1]
ii
Prediga la fórmula estructural del producto de la reacción.
[1]
iii
Dibuje (describa) la estructura de una sección de un polímero formado a partir de tres monómeros de 2-buteno.
[1]
Pistas progresivas
- 1General - las tres preguntas van de lo general (tipo de reacción) a lo específico (un producto, luego una cadena de varios productos unidos).
- 2Apartado i) - el bromo (electrófilo) ataca el doble enlace rico en electrones del alqueno: es una reacción de ADICIÓN ELECTRÓFILA.
- 3Apartado ii) - el Br2 se rompe y cada átomo de Br se une a uno de los dos carbonos que formaban el doble enlace, que pasa a ser un enlace simple: CH3CH=CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCHBrCH3.
- 4Apartado iii) - para el polímero, repite la unidad CH3CHBrCHBrCH3 pero como una unidad -CH(CH3)-CH(CH3)- repetida entre corchetes, sin restos de doble enlace: son enlaces simples C-C consecutivos con un grupo metilo colgando de cada carbono de la cadena.
Teoría básica
- Un electrófilo acepta un par de electrones de su compañero de reacción (el nucleófilo) para formar un nuevo enlace.
- Los alquenos sufren adición electrófila con halógenos (Br2, Cl2) y haluros de hidrógeno (HX) debido a la alta densidad electrónica de su doble enlace C=C.
- Un polímero de adición se construye repitiendo la unidad estructural que resulta de abrir el doble enlace de cada monómero, uniendo los carbonos consecutivos por enlaces simples.
Refuerzo
Libro — Chemistry 2023 Oxford - Reactividad 3.4, nucleófilos, electrófilos y adición electrófila.
Cuadernillo — Cuadernillo de datos 2025. Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2023/JUNIO 2023/Chemistry_paper_2__SL_Spanish.pdf, pregunta 6(e); mark scheme en la misma carpeta.
Vídeo —
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Apartado i) —
Adición electrófila.
Apartado ii) —
CH3CHBrCHBrCH3 (2,3-dibromobutano).
Apartado iii) —
Una sección del polímero con tres unidades repetidas: ...-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-... (cadena continua de carbonos unidos por enlaces simples, cada uno con un grupo metilo lateral; no quedan dobles enlaces ni átomos de bromo, ya que en el polímero cada monómero se abre y se enlaza directamente con el siguiente).