FICHA E3.2-P03
Identificación de grupos funcionales por espectroscopia IR y RMN
Prerrequisitos
- El espectro IR muestra bandas de absorción características de ciertos enlaces/grupos funcionales (ej. C=O, O-H) a números de onda específicos
- El espectro de RMN de 1H muestra un pico por cada entorno de hidrógeno distinto; el área bajo cada pico (integración) es proporcional al número de H de ese entorno
- Comparar espectros de dos posibles compuestos permite identificar cuál corresponde a un espectro dado, buscando diferencias características
La conversión de ácido metanoico a metanoato de metilo se puede seguir mediante cambios espectrales.
i
Indique una semejanza y una diferencia que espera encontrar en el espectro infrarrojo (IR) del ácido metanoico y del metanoato de metilo en la región de 1500-3500 cm-1. Use la sección 26 del cuadernillo de datos.
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ii
Deduzca, haciendo referencia a la curva de integración, si un espectro de RMN de 1H dado corresponde al ácido metanoico o al metanoato de metilo (relación de áreas observada: 1:3).
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Pistas progresivas
- 1General - ambos compuestos comparten el grupo carbonilo C=O pero se diferencian en si tienen o no un grupo O-H ácido.
- 2Apartado i), semejanza - ambos compuestos tienen un grupo carbonilo C=O: busca su rango de absorción típico en el cuadernillo de datos (1700-1750 cm-1).
- 3Apartado i), diferencia - solo el ácido metanoico tiene un enlace O-H de ácido carboxílico, que absorbe en un rango característico (2500-3000 cm-1) ausente en el éster.
- 4Apartado ii) - cuenta los hidrógenos distintos de cada compuesto: el ácido metanoico (HCOOH) tiene 1 H del ácido y 1 H del CHO (relación 1:1); el metanoato de metilo (HCOOCH3) tiene 1 H del CHO y 3 H del CH3 (relación 1:3). Compara con la relación de áreas dada.
Teoría básica
- El espectro IR muestra bandas de absorción características de enlaces/grupos funcionales a números de onda específicos (dados en el cuadernillo de datos).
- El grupo carbonilo C=O absorbe en el rango 1700-1750 cm-1 en ambos compuestos que lo contienen (ácidos, ésteres, aldehídos, cetonas).
- En RMN de 1H, la relación de áreas bajo los picos (integración) es proporcional al número de H de cada entorno químico distinto.
Refuerzo
Libro — Chemistry 2023 Oxford - Estructura 3.2, espectroscopia IR y RMN.
Cuadernillo — Cuadernillo de datos 2025, sección 26 (tabla de absorciones IR). Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2023/NOVIEMBRE 2023/Chemistry_paper_2__SL_Spanish.pdf, pregunta 3(c); mark scheme en la misma carpeta.
Vídeo —
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Apartado i) —
Semejanza: ambos absorben en el rango 1700-1750 cm-1 por el enlace carbonilo C=O. Diferencia: el ácido metanoico absorbe además en el rango 2500-3000 cm-1 por su enlace O-H de ácido carboxílico, banda ausente en el metanoato de metilo.
Apartado ii) —
Metanoato de metilo - la relación de áreas 1:3 coincide con sus dos entornos de H (1 H del grupo CHO, 3 H equivalentes del grupo CH3); el ácido metanoico tendría una relación 1:1 entre sus dos entornos de H.