FICHA E3.2-P01

Ésteres, isomería de grupo funcional y oxidación

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E3 — Clasificación de la materia › 3.2 Grupos funcionales (clasificación de los compuestos orgánicos)

TipoPrincipal Dificultad Puntos5 pts (a·2 + b·1 + c·1 + d·1) Tiempo máx.12 min Media8 min Origen preguntaExamen oficial Verificación soluciónMarkscheme oficial De fuente real

Prerrequisitos

Un éster se forma a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación), liberando agua
Los ésteres y los ácidos carboxílicos con la misma fórmula molecular son isómeros de grupo funcional (mismos átomos, grupo funcional distinto)
Un alcohol primario se oxida a aldehído y después a ácido carboxílico con dicromato(VI) de potasio acidificado a reflujo

a) El ácido metanoico puede reaccionar con etanol para producir un éster. b-d) El ácido metanoico también se puede convertir en metanoato de metilo, HCOOCH3.

a Indique la fórmula estructural completa del éster producido a partir de ácido metanoico y etanol, y su nombre. [2]

b Indique la clase de compuestos a la que pertenece el metanoato de metilo. [1]

c Indique la fórmula estructural completa del ácido carboxílico isómero del metanoato de metilo. [1]

d Indique el nombre de un compuesto que produce el isómero de c) cuando se calienta a reflujo con dicromato(VI) de potasio acidificado. [1]

Pistas progresivas

1General - hay dos preguntas de nomenclatura/estructura (a, b) y dos de isomería/oxidación (c, d), todas sobre ésteres de fórmula C2H4O2.
2Apartado a) - el ácido metanoico es HCOOH; al reaccionar con etanol (C2H5OH) se forma el éster HCOOC2H5, eliminando una molécula de agua. El nombre de un éster sigue el patrón '<alcohol>oato de <ácido>'.
3Apartado b) - el grupo funcional -COO- (carbonilo unido a oxígeno unido a otro carbono) define la clase de compuesto.
4Apartado c) - metanoato de metilo (HCOOCH3) tiene fórmula molecular C2H4O2. Un ácido carboxílico isómero con esa misma fórmula molecular debe tener 2 carbonos y el grupo -COOH: solo es posible el ácido etanoico, CH3COOH.
5Apartado d) - el ácido etanoico (tu respuesta de c) se obtiene oxidando un alcohol primario de 2 carbonos con dicromato(VI) de potasio acidificado a reflujo (oxidación completa, no parcial).

Teoría básica

Esterificación: ácido carboxílico + alcohol → éster + agua.
Isómeros de grupo funcional: misma fórmula molecular, grupo funcional distinto (ej. un éster y un ácido carboxílico pueden compartir fórmula molecular).
Oxidación de alcoholes con dicromato(VI) de potasio acidificado: alcohol primario → aldehído (destilación) → ácido carboxílico (reflujo, oxidación completa).

Refuerzo

Libro — Chemistry 2023 Oxford - Estructura 3.2, grupos funcionales.

Cuadernillo — Cuadernillo de datos 2025 - nomenclatura orgánica, grupos funcionales. Examen: EXAMENES AÑOS ANTERIORES/2023/JUNIO 2023/... (a) y .../NOVIEMBRE 2023/... (b-d), Chemistry_paper_2__SL_Spanish.pdf; mark scheme en cada carpeta.

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Apartado a) — HCOOC2H5 (o HCOOCH2CH3) - metanoato de etilo.

Apartado b) — Ésteres.

Apartado c) — CH3COOH (ácido etanoico) - único ácido carboxílico isómero de fórmula molecular C2H4O2.

Apartado d) — Etanol (o etanal, si se detiene la oxidación antes de completarse) - el ácido etanoico se obtiene oxidando por completo un alcohol primario de 2 carbonos a reflujo.